이 사인은 1923년 '할리우드랜드(Hollywoodland)'라는 언덕 위 부동산 개발 광고로 세워졌다. 크레센트 사인 컴퍼니가 15미터 높이 글자 13개를 세우고 수천 개의 전구로 순서대로 점멸하도록 했다. 1949년 시가 관리를 맡으면서 뒤 네 글자를 철거해 단순히 '할리우드'만 남겼고, 1970년대에 이르러서는 목재와 철판으로 된 원래 글자들이 거의 무너질 지경으로 낡았다.
1978년 모금 캠페인을 통해 강철 글자로 다시 세웠는데, 음악가 앨리스 쿠퍼와 플레이보이 창립자 휴 헤프너를 포함한 9곳의 후원자가 각자 글자 하나씩의 비용을 댔다. 할리우드 사인 트러스트는 2000년부터 무단 침입을 막기 위해 감시 카메라로 현장을 지켜보고 있으며, 사인 바로 주변의 울타리 친 구역은 일반인 출입이 금지돼 있다.
사인에 가까이 다가갈 수 없어 대부분의 방문객은 그리피스 천문대 테라스나 그리피스 파크 등산로, 혹은 할리우드 거리 모퉁이 등 멀리서 바라본다. 그래서 따로 찾아가기보다는 천문대나 공원 방문과 함께 묶어 보는 경우가 많다.
입장 사인 자체를 멀리서 바라보는 것은 공공 부지에서 무료이며, 글자 바로 주변 울타리 구역은 출입이 금지돼 있다.
가는 길 가장 많이 찾는 조망 지점은 그리피스 천문대나 그리피스 파크 안 등산로 입구에서 시작되며, 두 곳 모두 대시(DASH) 셔틀 노선으로 갈 수 있다.